لا يملك المدافع الايطالي ذكريات طيبة من اليابان أو اسيا بشكل عام.
ففي 1993 و1994 و2003 خسر مالديني مع ميلانو في كأس العالم للأندية بنسختها القديمة التي كانت عبارة عن مباراة واحدة تجمع بطلي اوروبا وامريكا الجنوبية.
كما اعتزل مالديني اللعب على المستوى الدولي في 2002 بعد خروج ايطاليا المفاجيء من كأس العالم على يد كوريا الجنوبية في مباراة فشل فيها مالديني من منع المهاجم الكوري اهن جونج هوان من إحرز هدف الفوز بضربة رأس.
وقال مالديني الذي فاز مع ميلانو بكأس العالم للأندية بالنسخة القديمة ايضا في 1989 و1990 "لا أحب التفكير في الماضي. لكن كأس العالم للأندية بطولة كبيرة وهي مهمة للغاية لميلانو. آمل أن أتجاوز هذه الإحباطات بطريق إيجابية هنا."